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Les Acides Gras

Acides gras

Les acides gras - dont le nom scientifique est acides carboxyliques - sont des composants que l'on trouve dans les graisses naturelles. Ils sont composés d'une chaine carbonée H(CH2)n-1- qui se termine par un groupe carboxylique -COOH.
Un acide gras saturé a toutes ses liaisons carbone-carbone qui sont simples. Un acide gras saturé est très stable (il ne rancit pas) et les molécules, linéaires, peuvent s'arranger entre elles de manière très compacte : on obtient souvent une substance solide à température ambiante.
Si il existe une liaison-double entre deux atomes de carbone alors on parle d'acide gras mono-insaturé. Les acides mono-insaturés sont relativement stables (il ne rancissent pas non plus) mais, à cause de la double-liaison qui déforme et rigidifie la molécule, ils ne parviennent pas à s'arranger de manière aussi compacte et sont donc généralement liquides à température ambiante.
Enfin, s'il existe plusieurs liaisons doubles, on parle alors d'acides gras poly-insaturés. Les acides poly-insaturés sont eux aussi liquides à températures ambiantes (et aussi à basse température) mais ils sont par contre très instables : ils rancissent facilement (la vitamine E ou tout autre antioxydant permet de limiter ce phénomène). On trouve parmis eux les acides gras essentiels c'est-à-dire non synthétisables par le corps humain : les oméga-3 et les oméga-6.
L'acide linoléique (oméga-6) est un précurseur à la synthèse d'autres d'oméga-6 essentiels, ce qui signifie qu'à partir de cet oméga-6 le corps humain peut en synthétiser d'autres (acide gamma-linolénique, acide arachidonique...).
De même, l'acide alpha-linolénique (oméga-3) est un précurseur d'autres oméga-3 essentiels (l'acide eïcosapentaénoïque, acide docosahexaénoïque...).
En règle générale, dans la nature, les acides gras ont un nombre pair d'atomes de carbone et les doubles-liaisons sont de type "cis" c'est-à-dire que les 2 chaines carbonées sont du même côté de la double-liaison. Les chaines courtes sont plutôt d'origine animale et les chaines longues d'origine végétale.
Dans les cosmétiques, les acides gras servent généralement à laisser un film gras sur la peau (aspect peau douce) ou les cheveux (pour les rendre faciles à coiffer).

Sels d'acides gras

Sel de Sodium ou autres : l'atome d'hydrogène du groupe -COOH est remplacé par un atome de Sodium, de Potassium ou de Magnésium.

Esters d'acides gras

Un acide carboxylique peut réagir avec un alcool pour former un ester et une molécule d'eau (réaction d'estérification).
R1-COOH + HO-R2 --> R1-COO-R2 + H2O

Alcools gras associés

C'est l'alcool ayant le même nombre d'atomes de carbones que l'acide gras. Un alcool gras est constitué d'une chaine carbonée H(CH2)n- qui se termine par un groupe alcool -OH.
Dans les cosmétiques, les alcools gras servent généralement d'émollients.
Les alcools gras saturés les plus usuels sont en mis en évidence.
Liste des acides gras saturés et de leur dérivés
Nombre d'atomes de carbone Nom scientifique de l'acide Nom usuel de l'acide Nom INCI de l'acide Part parmi les acides gras libres de la peau Nom INCI de ses sels et esters Nom INCI de l'alcool gras associé
1acide méthanoïqueacide formiqueFormic Acid-Sodium FormateMethyl Alcohol
2acide éthanoïqueacide acétiqueAcetic Acid-Tocopheryl Acetate, Butyl Acetate, Ethyl Acetate, Methoxyisopropyl AcetateAlcohol
3acide propanoïqueacide propioniquePropionic Acid--Propyl Alcohol
4acide butanoïqueacide butyrique---n-Butyl Alcohol
5acide pentanoïqueacide valérique----
6acide hexanoïqueacide caproïque (ou caprylique)Caproic Acid--Hexyl Alcohol
7acide heptanoïqueacide énanthique ou oenanthyliqueHeptanoic Acid--Heptyl Alcohol
8acide octanoïqueacide capryliqueCaprylic Acid--Caprylyl Alcohol
9acide nonanoïqueacide pélargoniquePelargonic Acid--Nonyl Alcohol
10acide décanoïqueacide capriqueCapric Acid--Decyl Alcohol
11acide undécanoïqueacide undécyliqueUndecanoic Acid--Undecyl Alcohol
12acide dodécanoïqueacide lauriqueLauric Acid-Glyceryl Laurate, PEG-30 Glyceryl Laurate, Potassium LaurateLauryl Alcohol
13acide tridécanoïqueacide tridécyliqueTridecanoic Acid--Tridecyl Alcohol
14acide tétradécanoïqueacide myristiqueMyristic Acid3,7%Glyceryl Myristate, Isopropyl Myristate, Potassium Myristate, Propylene Glycol Myristate, Zinc MyristateMyristyl Alcohol
15acide pentadécanoïqueacide pentadecyliquePentadecanoic Acid--Pentadecyl Alcohol
16acide hexadécanoïqueacide palmitiquePalmitic Acid37%Ascorbyl Palmitate, Cetyl Palmitate, Isopropyl Palmitate, Potassium Palmitate, Retinyl PalmitateCetyl Alcohol
17acide heptadécanoïqueacide margariqueMargaric Acid--Heptadecyl Alcool
18acide octadécanoïqueacide stéariqueStearic Acid10% Acetylated Glycol Stearate, Ethylhexyl Stearate, Glyceryl Isostearate, Glyceryl Stearate, Glyceryl Stearate SE, Glycol Distearate, Magnesium Stearate, PEG-150 Distearate, PEG-3 Distearate, PEG-30 Glyceryl Stearate, PEG-32 Stearate, PEG-6 Stearate, Polyglyceryl-2 Diisostearate, Polyglyceryl-3 Distearate, Potassium Stearate Stearyl Alcohol
19acide nonadécanoïqueacide nonadécylique----
20acide éicosanoïque ou icosanoïqueacide arachidiqueArichidic Acid--Arachidyl Alcohol
22acide docosanoïqueacide béhéniqueBehenic Acid--Behenyl Alcohol
23acide tricosanoïque-----
24acide tétracosanoïqueacide lignocérique----
26acide hexacosanoïqueacide cérotique (cérine)Cerotic Acid---
28acide octacosanoïqueacide montanique----
30acide triacontanoïqueacide mélissiqueMelissic Acid--Myricyl Alcohol
32acide dotriacontanoïqueacide lacéroïque----

Voici à présent les acides gras insaturés :
  • le premier chiffre de la première colonne, avant les deux-points, indique toujours le nombre d'atomes de carbones
  • le chiffre après les deux-points indique le nombre de liaisons doubles.
  • le chiffre après le terme oméga, donne la position du premier carbone de la double-liaison la plus éloignée du groupe carboxylique, en numérotant 1 le carbone à l'opposé du groupe carboxylique
  • dans le nom scientifique au contraire, les différents numéros indiquent les positions du premier carbone de toutes les double-liaisons, mais en numérotant 1 le carbone du groupe carboxylique.

Les alcools gras insaturés les plus usuels sont en mis en évidence.
Liste des acides gras insaturés et de leur dérivés
Nombre d'atomes de carbone et nombre de double-liaisons Nom scientifique de l'acide Nom usuel de l'acide Nom INCI de l'acide Part parmi les acides gras libres de la peau Nom INCI de ses sels et esters Nom INCI de l'alcool gras associé
4:1acide butène-2-oïque-Crotonic Acid---
6:2acide hexadiène-2,4-oïqueacide sorbiqueSorbic Acid-Potassium Sorbate-
10:1acide décène-9-oïqueacide décylénique ou caproléique----
10:2acide décadiène-2t,4c-oïque-----
11:1acide undécène-?-oïqueacide undécyléniqueUndecylenic Acid--Undecylenyl Alcohol
12:1acide dodécène-?-oïqueacide lauroléique----
14:1acide tetradécène-?-oïqueacide myristoléique----
15:1 oméga-9acide pentadécène-6-oïqueacide pentadécylénique----
(cis) 16:1 (oméga-7)acide hexadécène-9(c)-oïqueacide palmitoléiquePalmitoleic Acid3,7%-Palmitoleyl Alcohol
trans 16:1 (oméga-7)acide hexadécène-9t-oïqueacide palmitélaïdique----
17:1 oméga-7acide heptadécène-?-oïque-----
(cis) 18:1 oméga-9acide octadécène-9(c)-oïqueacide oléiqueOleic Acid33%Glyceryl OleateOleyl Alcohol
trans 18:1 oméga-9acide octadécène-9t-oïqueacide élaïdique----
18:1 (oméga-7)acide octadécène-11-oïqueacide vaccénique----
18:2 oméga-6acide octadécadiène-9,12-oïqueacide linoléiqueLinoleic Acid14%Ethyl Linoleate, Glyceryl Linoleate, Tocopheryl LinoleateLinoleyl Alcohol
18:3 oméga-6acide octadécatriène-6,9,12-oïqueacide gamma-linolénique (Gamma-Linolenic Acid = GLA)----
18:3 oméga-3acide octadécatriène-9,12,15-oïqueacide alpha-linoléniqueLinolenic Acid--Linolenyl Alcohol
18:4 oméga-3acide octadécatétraène-6,9,12,15-oïqueacide stéradonique----
18:4acide octadécatétraène-9c,11t,13t,15c-oïqueacide parinarique ou stéaridonique----
20:1 (oméga-9)acide éicosène-11-oïqueacide gadoléique----
20:2 oméga-6acide éicosadiène-11,14-oïqueacide dihomo-linoléique----
20:3 oméga-9acide éicosatriène-5,8,11-oïque-----
20:3 oméga-6acide éicosatriène-8,11,14-oïqueacide dihomo-gamma-linolénique----
20:3 oméga-3acide éicosatriène-11,14,17-oïqueacide dihomo-alpha-linolénique----
20:4 oméga-6acide éicosatétraène-5,8,11,14-oïqueacide arachidonique (Arichidonic Acid = AA)Arichidonic Acid--Arichidonyl Alcohol
20:5 oméga-3acide éicosapentaène-5,8,11,14,17-oïqueacide timnodonique ou éicosapentaènoïque(EicosaPentaenoic Acid = EPA)Eicosapentaenoic Acid---
(cis) 22:1 oméga-9acide docosène-13(c)-oïqueacide éruciqueErucic Acid--Erucyl Alcohol
trans 22:1 oméga-9acide docosène-13t-oïqueacide brassidiqueBrassidic Acid---
22:1 oméga-11acide docosène-11-oïqueacide cétoléiqueCetoleic Acid--Cetoleyl Alcohol
22:2acide docosadiène-13,16-oïque-----
22:3acide docosatriaène-?,?,?-oïque-----
22:4 oméga-6acide docosatétraène-7,10,13,16-oïqueacide adrénique----
22:5 oméga-6acide docosapentaène-4,7,10,13,16-oïque-----
22:5 oméga-3acide docosapentaène-7,10,13,16,19-oïqueacide clupanodonique----
22:6 oméga-3acide docosahexaène-4,7,10,13,16,19-oïqueacide docosahexaènoïque (DocosaHexaenoic Acid = DHA)Docosahexaenoic Acid---
24:1 oméga-9acide tetracosène-15-oïqueacide nervonique ou sélacholéïque----

Il arrive aussi que la chaine carbonnée (saturée ou pas) porte deux groupes carboxyliques, un à chaque bout.
Liste des diacides gras et de leur dérivés
Nombre d'atomes de carbone et nombre de double-liaisons Nom scientifique du di-acide Nom usuel du di-acide Nom INCI du di-acide Nom INCI de ses sels et esters
3acide propanedioïque-Malonic Acid-
4acide butanedioïque-Succinic AcidDisodium Succinate, Diethyhexyl Succinate, Isostearyl Diglyceryl Succinate
4:1acide trans-butènedioïqueacide fumariqueFumaric AcidFumarate
4:1acide cis-butènedioïqueacide maléiqueMaleic AcidDicaprylyl Maleate
5acide pentanedioïque--Glutarate
6acide hexanedioïqueacide adipiqueAdipic AcidDiisopropyl Adipate
9acide nonanedioïque-Azelaic AcidAzelate
10acide décanedioïqueacide sébaciqueSebacic AcidDiethylhexyl Sebacate
12acide dodécanedioïque-Dodecanedioic AcidDodecanedioate

Les huiles

Les huiles, comme les graisses, sont constituées de triglycérides, combinaison de glycérine avec divers acides gras. Plus une huile contiendra d'acides gras saturés, moins elle aura tendance à rancir, proriété importante quand une huile est utilisée dans un produit cosmétique (en diététique, on recherchera plutôt un équilibre entre oméga-3 et oméga-6). Voici la composition en acides gras de quelques huiles courantes.
Composition approximative de quelques huiles usuelles
acides gras saturés acides gras mono-insaturés acides gras poly-insaturés
nom usuel de l'huile nom INCI acides stéarique (18:0) ou palmitique (16:0) acide oléique
18:1
acide linoléique
18:2, oméga-6
acide linolénique
18:3, oméga-3
CocoCocos Nucifera92%??-
PalmeElaeis Guineensis Oil50%41%9%-
ArachideArachis Hypogaea18%48%34%-
ArganeArgania Spinosa18%45%37%-
SésameSesamum Indicum15%42%43%-
SojaGlycine Soja15%21%56%8%
OliveOlea Europaea13%75%10%2%
Germe de bléTriticum Vulgare (Wheat)12%27%12%5%
Colza-11%58%22%9%
NoisetteCorylus Avellana (Hazel)10%80%10%-
NoixJuglans Regia10%18%5913%
Pépins de RaisinsVitis Vinifera (Grape)?76%?-
En plus des trigycérides, les huiles peuvent contenir des matières insaponifiables, comme des vitamines, des sels minéraux des polyphénols, et des molécules aromatiques. Ces matières insaponifiables contribuent aussi à la qualité d'une huile.
Vos commentaires sur les acides gras
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Auteur

de madyn (oliere_odette@yahoo.fr) le 22/11/2006 15:18:03

Commentaire Je voudrais savoir dans quelle catégorie de produits cosmétiques est classé : l’acide hyaluronique? Il est également utilisé en rhumatologie pour les douleurs articulaires.
Quelle différence entre le sodium hyaluronate et l’acide hyaluronique, en terme de diffusion du produits sur la peau ?
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Titre RE:
Auteur

de LeFlacon (leflacon@free.fr) le 23/11/2006 23:51:05

Commentaire Dans le tout premier inventaire, l’acide hyaluronique était classé comme antistatique et humectant et le hyaluronate de sodium (son sel sodique) comme additif biologique.
Dans sa version révisée de 2006, l’acide haluronique est classé comme antistatique, humectant, entretien de la peau et hydratant et le hyaluronate de sodium comme humectant.
Donc sa fonction première, quand il est appliquer à la surface de la peau, est bien de l’hydrater.
Je ne connais pas bien la différence entre l’une et l’autre de ces substances mais ce sont des macromolécules (des polymères de sucres en quelque sorte) et ils sont trop gros pour pénétrer la peau.
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Titre RE:
Auteur

de gabriel (tubia.gaby@belgacom.net) le 06/06/2007 22:32:59

Commentaire Dans le cadre purement médical, l’acide hyaluronique en quantité importante obstrue les "VIL", entendez: vaisseaux initial lymphatique. Ces VIL sont très sensible à cette acide. Etudié lors d’étude anatomique dans le cadre de la circulation lymphatique.
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Titre RE: le meilleur acide hyaluronique
Auteur

de noah (frenchyator@msn.com) le 16/11/2009 11:09:32

Commentaire J'ai entendu dire part des professionels que pour une meilleure diffusion cutanée, le meilleur acide H et l'acide H. fragmenté...
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Titre intéraction preparation cosmetique
Auteur

de noah (frenchyator@msn.com) le 16/11/2009 11:04:05

Commentaire Bonjour,
J'ai une peau atopique, très sensible et j'ai l'intention de créer une créme pour le corps très concentrée, à base de glycérine et toutes les huiles citées dans le tableau ci dessus.
Entre ces huiles, il y a til des intérations possibles, qui me donnerai à premiere vue des allergies?...

Je vous remercie par avance de votre réponse,

Noah
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